Co může znamenat rozdíl jednoho uhlíku v organické molekule.

02.11.2023

Malý rozdíl ve vzorci ale velký rozdíl ve vlastnostech produktu.

Dnes bych se chtěl vrátit ve svých úvahách trochu více k chemii jako takové, i když tento článek bude také vycházet z mých pracovních zkušeností. Rád bych popsal pár situací, kdy rozdíl jednoho uhlíku v podobných organických sloučeninách způsobuje velké rozdíly ve vlastnostech jednotlivých látek. Na úvod si ještě řekněme, že uhlík je ve všech organických sloučeninách pokaždé čtyřvazný, takže pokud budeme hovořit o rozdílu jednoho uhlíku v podobných molekulách, tak v sumárních vzorcích se bude pochopitelně jednat také o změny v počtu vodíku, případně jiných atomů, které můžeme najít v organických molekulách.


Jako první příklad bych rád uvedl už mnou dříve popsaný rozdíl metanol CH3OH - etanol CH3CH2OH, kterého se týkal můj příspěvek o metanolové aféře. Nemá cenu znovu opakovat to, co jste se mnozí mohli dočíst ve zmíněném článku, nicméně v tomto případě měl rozdíl jednoho uhlíku v molekule fatální následky. Když si uvědomíme, že dalším alkoholem v této řadě je

1-propanol CH3CH3CH2OH, který je používán jako rozpouštědlo ve farmaceutickém průmyslu nebo jako dezinfekční činidlo, tak je zcela zřejmé, že rozdíl jednoho uhlíku v molekule přináší zásadní změny v použití a využití jednotlivých sloučenin. Jednou větou řečeno, metanol je chemikálie s ryze technickým využitím, způsobující oslepnutí nebo až smrt při požití, etanol můžeme naopak vesele konzumovat, samozřejmě v rozumné míře, a když přidáme ještě jeden uhlík, tak máme desinfekční činidlo. Není to zajímavé, co jeden uhlík umí způsobit ?

Podobnou situaci jsme v devadesátých letech mohli zaznamenat také ve změnách technologií výroby barev, což byl přechod od rozpouštědel na bázi etylenglykolu HO-CH2-CH2-OH na propylenglykolová rozpouštědla. Pro ty, kteří nemají hlubší znalosti chemie připomínám, že glykoly jsou látky, které obsahují 2 skupiny -OH, které jsem navázány na sousední uhlíky. Z tohoto popisu vyplývá, že vzorec propylenglykolu vypadá následovně: CH3-CH2OH-CH2OH.

Tato tehdy nová generace organických rozpouštědel byla mnohem ekologičtější a méně zdraví nebezpečná, než předchozí. Jak už jsem zmínil v jiném svém příspěvku, tato skupina rozpouštědel je v mnoha případech na českém trhu známa pod názvem Dowanoly, jelikož významným producentem těchto materiálů je firma Dow Chemical. Existuje ale pochopitelně celá řada jiných producentů s jinými názvy svých produktů.

Dalším příkladem, jakou důležitou roli může mít rozdíl jednoho uhlíku je látka N-metylpyrrolidon, ve zkratce NMP, která byla v minulosti velmi využívána opět jako rozpouštědlo, zejména v odstraňovačích starých nátěrů. Postupně bylo ale, zhruba od roku 2017, nahrazováno jinými, zdravotně bezpečnějšími produkty. Jedním z nich byl N-etylpyrrolidon, známy pod zkratkou NEP. Možná i ten sice bude v nejbližší době nahrazen jinými, ekologičtějšími produkty, nicméně určitou dobu plnil svou roli vynikajícího rozpouštědla v produkci lepidel či barev a opět se jednalo jen o molekuly lišící se obsahem jednoho vodíku navíc.

Jako poslední příklad uvedu jednu poměrně zábavnou vzpomínku z praxe. Nejedná se přímo o dnešní téma, co může způsobit rozdíl jednoho uhlíku v molekule, ale je mu velmi blízká. Jedná se totiž o situaci, kdy naopak změna ve struktuře molekuly vyvolá, zejména pro laika, jen malou změnu v chemickém názvu. Konkrétně se v tomto případě jednalo o produkty butylglykol a butyldiglykol. Je potřeba říci, že naši skladníci, které jsme tehdy zaměstnávali byli šikovní a velmi pracovití lidé, zvyklí na fyzickou dřinu v šachtách, kde předtím pracovali. Vysvětlit jim při úvodním školení, že při výdeji zboží musí striktně dodržovat přesný název uvedený na dodacím listě bylo ale občas obtížné. Odpovědi typu "co otravuješ kvůli nějakého "di", nejsme přece hlupáci", byly častou odezvou, když jsme se je snažili školit v základech chemického názvosloví. Škody vzniklé při špatném výdeji zboží jsme už ale potom museli řešit my. Nakonec ale pochopili, že v chemickém názvosloví záleží na každém písmenku a naše spolupráce běžela úspěšně mnoho dalších let.